Youssoupha Diallo a.k.a CRAZY COOL est né en 1980 à Yoff. Cinq ans plus tard ses parents déménagent à Dalifort où il est influencé par la musique. Il débute sa carrière à 13ans, jusqu’en 1996, il forme son premier groupe de rap « DOOLE J POSSEE » avec Big Doo et porte le nom de Big You. Mais ce groupe éclate en 1999 par des raisons familiales. Toujours amoureux du rap, il crée le groupe « FOD KODOO » avec son ami d’enfance JAH NESTO (actuel KAB 2 SEUS membre du groupe FNK) et désormais il répondra sous le nom de CRAZY COOL, mais ce duo ne durera que 3ans (jusqu’en 2001).
A partir de ce moment, en 2001, il travaille avec pas mal de rappeurs comme Focky Style, Louf’es Fame sans résultats, ce qui lui poussera à observer une pause.
En 2004, il débute une carrière solo avec le soutien de son actuel manager ZISMO et le « P.R.A.P » (police rap) et met sur le marché son premier single intitulé « High Level » suivi d’un second en 2005 intitulé « Rap Aka Graaw » qui eut un très grand succès.
Ce dernier single lui ouvre les portes du showbiz, grâce à ce succès fou il participe au concours de Maestro Music Séga et est retenu comme lauréat pour enregistrer dans la compilation « Boul Sone » sortie en juin 2007.
En2008, il participe dans la compilation « Sacrée Corruption » produite par le Forum Civil en relation avec le Bois Sacré, avec un tube intitulé « Yen bou Diss » en featuring avec le groupe Fuk N Kuk. Cette compilation leur permet d’aller en tournée régionale et d’enregistrer leurs premier vidéo et de passer à la télé.
En2011, il fait un retour dans la compilation « Prise de conscience collective » produite par CADTM et le label You Kung Kung. S’en suivra une autre compilation en 2012 avec le mouvement Y’EN A MARRE (en tant que membre actif) avec un titre « Sama Askane Sama Bakane ». Il a aussi en dehors de ces compilations participé à beaucoup d’albums comme celui du groupe Bait’haillon Blin-D (Résistants) et celui du groupe All Rights(Du Fay).
Dans cette perpétuelle recherche, il s’est mis à l’animation et travaille dans une station radio dénommée « MBOUR Fm 96.5 » en tant qu’animateur Hip Hop de l’émission « Mélokanou Mbéd » et continue néanmoins sa carrière avec son jeune frère XIPPY REW dans « Ow One Crew ».
Dans l’avenir proche, il mettra sur le marché un nouveau single qui sera suivi d’un album.